Chet Baker je jedním z inovátorů cool jazzu. Byl považován za Jamese Deana jazzu. Bohužel byl trumpetista také opakovaně nápadný drogovými excesy a pobyty ve vězení. Přesto je stále „Prince of cool” díky své genialitě, své zvláštní osobnosti a nadčasovému zvuku... až do dneška.
Chet Baker Sings je jeho debutové vokální album, vydané Pacific Jazz Records. Album původně vyšlo v roce 1954 v single formátu jako 10„ a dvojité 7”. V roce 1956 vyšla jako 12" deska se šesti dalšími skladbami nahranými v Divadle Forum v červenci 1956.
Obsazení: Chet Baker - zpěv, trubka; Russ Freeman - klavír, celesta; Carson Smith - kontrabas; Joe Mondragon - kontrabas; Bob Neel - bicí; Jimmy Bond - kontrabas; Lawrence Marable - bicí; Peter Littman - bicí; Richard Bock - producent.
V roce 2001 album obdrželo cenu Grammy Hall of Fame Award.Baker se vracell ke skladbám z tohoto alba během své kariéry.
My Funny Valentine byla pravidelně zahrnuta do jeho koncertních vystoupení a někteří ji považují za jeho charakteristickou píseň.
Skladby
Side A
1. That Old Feeling
2. It's Always You
3. Like Someone In Love
4. My Ideal
5. I've Never Been In Love Before
6. My Buddy
Side B
1. But Not For Me
2. Time After Time
3. I Get Along Without You Very Well
4. My Funny Valentine
5. There Will Never Be Another You
6. The Thrill Is Gone
7. Fall In Love Too Easily
8. Look For The Silver Lining